Ошибка заключается в том, что деепричастный оборот «провожая брата» не согласуется с подлежащим «щенок». Щенок не может провожать брата.
Исправленный вариант: Провожая брата, щенок встретился с ним.
Или: Когда брат уходил, щенок встретился с ним.
Ответ: Провожая брата, щенок встретился с ним.