Теплоход (какой?) провожаемый гудками отходил (куда?) в новый рейс.
Ошибка в построении предложения с деепричастным оборотом. Деепричастный оборот должен относиться к тому же подлежащему, что и сказуемое. В данном случае, «встретился» относится к «щенок», а «провожая» — к кому-то другому (неясному).
Исправленный вариант:
Провожая брата, щенок встретился с ним.