Do you always go to school with flowers on (the) 1st (of) September? - Я всегда иду в школу с цветами **on** (the) 1st (of) September.
(Ты всегда идешь в школу с цветами 1 сентября? - Я всегда иду в школу с цветами **1** сентября. Перед датами используется предлог "on".)