К) C₃H₇COONa → X₁ (твёрдый NaOH, t°) → X₂ (Ni, t°, −H₂) → Br₂ → X₃ → X₄ (спиртовой раствор KOH) → X₅ (H₂O, Hg²⁺, H⁺). Определить X₁–X₅.

Декарбоксилирование соли масляной кислоты содой-известью:

\(\mathrm{C_3H_7COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_3H_8 + Na_2CO_3}\), поэтому \(X_1=\mathrm{C_3H_8}\) — пропан.

Дегидрирование пропана даёт пропен: \(X_2=\mathrm{CH_2=CHCH_3}\).

Присоединение брома: \(X_3=\mathrm{CH_2BrCHBrCH_3}\) — 1,2-дибромпропан.

Двойное дегидрогалогенирование приводит к пропину: \(X_4=\mathrm{CH_3C\equiv CH}\).

Гидратация пропина по правилу Марковникова с последующей кето-енольной перегруппировкой даёт ацетон:

\(\mathrm{CH_3C\equiv CH \xrightarrow{H_2O,Hg^{2+},H^+} CH_3COCH_3}\).

Ответ: \(X_1\) — пропан; \(X_2\) — пропен; \(X_3\) — 1,2-дибромпропан; \(X_4\) — пропин; \(X_5\) — пропанон-2, или ацетон.