И) бутен-1 → X₁ (HBr, H₂O₂) → X₂ (спиртовой раствор KOH) → Br₂ → X₃ → X₄ (спиртовой раствор KOH). Определить X₁–X₄.

В присутствии пероксида водорода HBr присоединяется к бутену-1 против правила Марковникова:

\(\mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3 \xrightarrow{HBr,H_2O_2} CH_3CH_2CH_2CH_2Br}\).

Поэтому \(X_1\) — 1-бромбутан. Его дегидрогалогенирование даёт бутен-1: \(X_2=\mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3}\).

Присоединение брома приводит к 1,2-дибромбутану: \(X_3=\mathrm{CH_2BrCHBrCH_2CH_3}\).

Двойное дегидрогалогенирование образует бутин-1:

\(\mathrm{CH_2BrCHBrCH_2CH_3 \xrightarrow{2KOH(спирт)} HC\equiv CCH_2CH_3}\).

Ответ: \(X_1\) — 1-бромбутан; \(X_2\) — бутен-1; \(X_3\) — 1,2-дибромбутан; \(X_4\) — бутин-1.