Наречие 'usually' (обычно) указывает на регулярное действие в настоящем времени. Поскольку подлежащее 'your brother' (твой брат) — это 3-е лицо единственного числа, используется вспомогательный глагол 'does' для образования вопроса.
does — вспомогательный глагол для 3-го лица единственного числа в настоящем времени.
do — вспомогательный глагол для 1-го/2-го лица единственного/множественного числа в настоящем времени.
did — вспомогательный глагол для прошедшего времени.