Вопрос:

6. Осуществите превращения, записав уравнения химических реакций C3H7OH →C2H5COH →C2H5COOH →C2H4CICOOH→C2H4 (NH2) COOH →C2H4(NH2)COOC3H7

Ответ:

Давай разберем эту цепочку превращений по шагам:

1. C3H7OH → C2H5COH

Это превращение спирта в альдегид. Для этого нужен мягкий окислитель, например, оксид меди(II) при нагревании:

\[ \text{C}_3\text{H}_7\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_2\text{H}_5\text{CHO} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O} \]

Примечание: C3H7OH — это пропанол. Если это пропанол-1, то получится пропаналь (C2H5CHO). Если пропанол-2, то получится ацетон. Предположим, что это пропанол-1.

2. C2H5COH → C2H5COOH

Альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Это можно сделать с помощью мягких окислителей (например, аммиачного раствора оксида серебра, реакция «серебряного зеркала») или сильных (например, KMnO4 или K2Cr2O7 в кислой среде).

Мягкое окисление:

\[ \text{C}_2\text{H}_5\text{CHO} + 2\text{Ag(NH}_3\text{)}_2\text{OH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{COONH}_4 + 2\text{Ag} \downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O} \]

Затем гидролиз:

\[ \text{C}_2\text{H}_5\text{COONH}_4 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + \text{NH}_3 \]

Более простой вариант — окисление:

\[ 5\text{C}_2\text{H}_5\text{CHO} + 2\text{KMnO}_4 + 3\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 5\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + 2\text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + 3\text{H}_2\text{O} \]

3. C2H5COOH → C2H4CICOOH

Это реакция галогенирования карбоновой кислоты по альфа-углеродному атому (реакция Гелль-Вольгарда-Зелинского). Для этого используют галоген (например, бром) в присутствии катализатора (красный фосфор).

\[ \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{P (кат.)}} \text{CH}_3\text{CHBrCOOH} + \text{HBr} \]

Примечание: формула C2H4CICOOH предполагает галоген у второго атома углерода, если считать карбоксильную группу первым. Это будет 2-галогенпропановая кислота.

4. CH3CHBrCOOH → CH3CH(NH2)COOH

Замещение атома галогена на аминогруппу. Это можно сделать с помощью аммиака (NH3) или амина.

\[ \text{CH}_3\text{CHBrCOOH} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(NH}_2\text{)COOH} + \text{NH}_4\text{Br} \]

Это получение аминокислоты (2-аминопропановой кислоты).

5. CH3CH(NH2)COOH → CH3CH(NH2)COOC3H7

Это реакция этерификации. Аминокислота реагирует со спиртом (пропанолом-1) в присутствии кислотного катализатора (например, H2SO4) с образованием сложного эфира.

\[ \text{CH}_3\text{CH(NH}_2\text{)COOH} + \text{C}_3\text{H}_7\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{(кат.)}} \text{CH}_3\text{CH(NH}_2\text{)COOC}_3\text{H}_7 + \text{H}_2\text{O} \]

Итоговые уравнения:

  1. \[ \text{C}_3\text{H}_7\text{OH} + \text{CuO} \xrightarrow{\Delta} \text{C}_2\text{H}_5\text{CHO} + \text{Cu} + \text{H}_2\text{O} \]
  2. \[ 5\text{C}_2\text{H}_5\text{CHO} + 2\text{KMnO}_4 + 3\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 5\text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + 2\text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + 3\text{H}_2\text{O} \]
  3. \[ \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{P (кат.)}} \text{CH}_3\text{CHBrCOOH} + \text{HBr} \]
  4. \[ \text{CH}_3\text{CHBrCOOH} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(NH}_2\text{)COOH} + \text{NH}_4\text{Br} \]
  5. \[ \text{CH}_3\text{CH(NH}_2\text{)COOH} + \text{C}_3\text{H}_7\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{(кат.)}} \text{CH}_3\text{CH(NH}_2\text{)COOC}_3\text{H}_7 + \text{H}_2\text{O} \]

Похожие