5. Осуществить цепочку превращений:

5. Цепочка превращений:

а) \( Al_4C_3 → CH_4 → C_2H_2 → CH_3CHO → CH_3CH_2OH → CH_3COOH → CH_3COOC_2H_5 \]

1. \( Al_4C_3 + H_2O → CH_4 + Al(OH)_3 \)
   Карбид алюминия реагирует с водой с образованием метана.
2. \( CH_4 → C_2H_2 + H_2 \)
   При пропускании метана через раскалённую трубку (1500°C) происходит его крекинг с образованием ацетилена и водорода.
3. \( C_2H_2 + H_2O → CH_3CHO \)
   Гидратация ацетилена по правилу Марковникова в присутствии сульфата ртути(II) и серной кислоты приводит к образованию уксусного альдегида.
4. \( CH_3CHO + [H] → CH_3CH_2OH \)
   Восстановление уксусного альдегида (например, водородом над катализатором или комплексными гидридами) приводит к образованию этанола.
5. \( CH_3CH_2OH + [O] → CH_3COOH \)
   Окисление этанола (например, дихроматом калия в кислой среде или пропусканием паров над раскаленной медью) дает уксусную кислоту.
6. \( CH_3COOH + C_2H_5OH → CH_3COOC_2H_5 + H_2O \)
   Этерификация уксусной кислоты этанолом в присутствии серной кислоты приводит к образованию этилацетата.

б) \( CH_3CH_2OH → CH_3CH_2NH_2 → (CH_3CH_2)_2NH → (CH_3CH_2)_3N \]

1. \( CH_3CH_2OH + NH_3 → CH_3CH_2NH_2 + H_2O \)
   Взаимодействие этанола с аммиаком при нагревании (или дегидратация аммония этилацетата) приводит к образованию этиламина.
2. \( CH_3CH_2NH_2 + CH_3CH_2Cl → (CH_3CH_2)_2NH + HCl \)
   Алкилирование этиламина хлорэтаном приводит к образованию диэтиламина. (Для получения именно диэтиламина, нужно использовать избыток хлорэтана по отношению к этиламину, чтобы избежать образования триэтиламина).
3. \( (CH_3CH_2)_2NH + CH_3CH_2Cl → (CH_3CH_2)_3N + HCl \)
   Дальнейшее алкилирование диэтиламина хлорэтаном приводит к образованию триэтиламина.

в) \( C_2H_2 → CH_3CHO → CH_3COOH → CH_3COOC_2H_5 \]

1. \( C_2H_2 + H_2O → CH_3CHO \)
   Гидратация ацетилена (см. пункт 5а, 3).
2. \( CH_3CHO + [O] → CH_3COOH \)
   Окисление уксусного альдегида (например, перманганатом калия или оксидом серебра) приводит к образованию уксусной кислоты.
3. \( CH_3COOH + C_2H_5OH → CH_3COOC_2H_5 + H_2O \)
   Этерификация уксусной кислоты этанолом (см. пункт 5а, 6).