1. Гексан → Циклогексан (Циклизация/Дегидрирование):
C₆H₁₄ → C₆H₁₂ + H₂ (при нагревании с катализатором, например, Pt или Cr₂O₃/Al₂O₃)
2. Циклогексан → Бензол (Дегидрирование):
C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (при высокой температуре, например, 500 °C, с катализатором)
3. Бензол → Нитробензол (Нитрование):
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (смесь концентрированной азотной и серной кислот)
4. Нитробензол → Анилин (Восстановление):
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (например, с использованием Fe/HCl или Sn/HCl, или каталитическое гидрирование H₂/Pd)
5. Анилин → 2,4,6-триброманилин (Электрофильное замещение):
C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂(NH₂)Br₃ + 3HBr (реакция с бромной водой)