15. (8 баллов). При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л углекислого газа и 22,5 г воды. Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 4,83. Бромная вода при взаимодействии с этим веществом обесцвечивается. Произведите необходимые вычисления; Установите молекулярную формулу исходного органического вещества; Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формуле;

Решение:

1. Вычисления:

• Молярная масса воздуха ≈ 29 г/моль.
• Молярная масса вещества: \( M = 4,83 \times 29 ≈ 140 \) г/моль.
• Объем углекислого газа при н.у.: 28 л.
• Количество вещества CO2: \( \nu(CO_2) = \frac{28 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 1,25 \) моль.
• Масса углерода в веществе: \( m(C) = 1,25 \text{ моль} × 12 \text{ г/моль} = 15 \) г.
• Количество вещества воды: \( \nu(H_2O) = \frac{22,5 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 1,25 \) моль.
• Количество атомов водорода в воде: \( 1,25 \text{ моль} × 2 = 2,5 \) моль.
• Масса водорода в веществе: \( m(H) = 2,5 \text{ моль} × 1 \text{ г/моль} = 2,5 \) г.
• Общая масса углерода и водорода: \( 15 \text{ г} + 2,5 \text{ г} = 17,5 \) г.
• Так как масса углерода и водорода равна массе исходного вещества, оно состоит только из C и H (углеводород).

2. Установление молекулярной формулы:

• Относительная атомная масса C: 12.
• Относительная атомная масса H: 1.
• Соотношение атомов C:H = 15:2,5 = 6:1.
• Простейшая формула: C6H.
• Молярная масса простейшей формулы: \( 6 × 12 + 1 = 73 \) г/моль.
• Коэффициент: \( n = \frac{140}{73} \approx 1,9 \approx 2 \).
• Молекулярная формула: \( (C_6H)_2 = C_{12}H_2 \). Это не соответствует плотности.
• Пересчитаем плотность: \( 4.83 * 29 = 139.07 \). \( 139.07 / 73 \approx 1.9 \).
• Попробуем найти ошибку в расчетах CO2 и H2O.
• \( \nu(CO_2) = 28 / 22.4 = 1.25 \) моль. \( m(C) = 1.25 * 12 = 15 \) г.
• \( \nu(H_2O) = 22.5 / 18 = 1.25 \) моль. \( m(H) = 1.25 * 2 * 1 = 2.5 \) г.
• \( 15 + 2.5 = 17.5 \) г.
• Отношение C:H = 15 : 2.5 = 6 : 1. Простейшая формула C6H. M = 73. \( 140 / 73 \approx 1.9 \)
• Возможно, плотность дана неточно или есть ошибка в условии.
• Давайте проверим, если бы было 3 атома H. C6H3. M = 75. \( 140 / 75 \approx 1.86 \)
• Если бы было 2 атома H. C6H2. M = 74. \( 140 / 74 \approx 1.89 \)
• Проверим соотношение: 17.5 г вещества дали 1.25 моль CO2 (15 г C) и 1.25 моль H2O (2.5 г H).
• Простейшая формула C6H. M=73.
• Молярная масса вещества = 4.83 * 29 = 139.07.
• n = 139.07 / 73 ≈ 1.9.
• Есть подозрение на ошибку в данных, но предположим, что n=2. Тогда формула C12H2. Это очень ненасыщенное соединение.
• Однако, бромная вода обесцвечивается, что указывает на наличие кратных связей (двойных или тройных).
• Давайте попробуем другую комбинацию C и H.
• Если в 1.25 моль H2O содержится 2.5 моль H, то в 17.5 г вещества 2.5 г H.
• Если в 1.25 моль CO2 содержится 1.25 моль C, то в 17.5 г вещества 15 г C.
• Массовые доли: w(C) = 15/17.5 = 0.857 (85.7%). w(H) = 2.5/17.5 = 0.143 (14.3%).
• C:H = 0.857/12 : 0.143/1 = 0.0714 : 0.143 = 1 : 2.
• Простейшая формула CH2. M = 14.
• n = 140 / 14 = 10.
• Молекулярная формула: (CH2)10 = C10H20. Это алкан. Но алканы не обесцвечивают бромную воду.
• Давайте перепроверим объем CO2. 28 л. Это 1.25 моль.
• 22.5 г воды. Это 1.25 моль.
• 17.5 г вещества.
• Если это алкен, общая формула CnH2n. M = 14n.
• n = 140 / 14 = 10. C10H20.
• Если это алкин, общая формула CnH2n-2. M = 14n - 2.
• 140 = 14n - 2 => 142 = 14n => n = 10.14. Не подходит.
• Если это алкадиен, CnH2n-2. M = 14n - 2.
• 140 = 14n - 2 => n = 10.14.
• Предположим, что вещество - алкен C10H20.

3. Составление структурной формулы:

У нас есть C10H20. Бромная вода обесцвечивается, значит, есть кратная связь. Это может быть алкен или циклоалкан.

Для алкена C10H20, например:

Децен-1

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Децен-2

CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Циклодекан

(CH2)10

Учитывая, что в задании не указано, что вещество является циклическим, наиболее вероятным ответом является алкен.

Ответ: Молекулярная формула: C10H20. Пример структурной формулы: Децен-1.