Краткий пересказ сюжета
На пароме, направляющемся к Валаамскому монастырю, встретились несколько путников. Среди них был Иван Флягин, послушник, который рассказал, что всю жизнь умел ладить с лошадьми. Постепенно он поведал историю своей жизни.
Когда он был молод, однажды случайно убил монаха, и с тех пор монах стал являться ему во сне. Убитый предсказал Ивану жизнь, полную опасностей, в которой он не раз избежит смерти, но в итоге ему суждено стать монахом.
Иван был крепостным, и однажды его несправедливо наказали. В отчаянии он хотел повеситься, но его спас цыган, с которым он затем начал красть лошадей. Позже Флягин попал в плен к татарам и долго жил у них как пленник. Спустя несколько лет ему удалось сбежать и вернуться к своему хозяину, но там он совершил еще одно убийство — убил цыганку по имени Груша. После этого Иван ушел на войну, где проявил себя и получил орден за отвагу.
В конце концов, он решил исполнить предсказание и стал послушником в монастыре, живя в ожидании своей судьбы и скорого конца.

Герои повести (коротко)
Иван Флягин – главный герой, бывший крепостной, искусный кучер, который прошел через множество жизненных испытаний, включая убийство, плен у татар и войну. В конце концов стал послушником в монастыре.
Монах (убитый) – монах, которого Иван случайно убил в юности. После смерти является Ивану во снах и предсказывает его судьбу, полную испытаний и опасностей.
Цыган – человек, спасший Ивана от самоубийства. Вместе с ним Иван стал красть лошадей, но впоследствии их пути разошлись.
Груша – цыганка, к которой Иван питал чувства, но в итоге убил её. Ее судьба трагична, и она символизирует одну из самых тяжелых ошибок в жизни Ивана.
Татары – народ, у которого Иван был в плену много лет. Хотя они были его пленителями, Иван научился выживать среди них и, в конце концов, сбежал.
Князь – хозяин Ивана, к которому тот вернулся после побега от татар. Несмотря на его благородство, история с Грушей и князем приводит к трагическим событиям.
Евгения Семеновна – женщина, у которой Иван становится невольным свидетелем, когда понимает, что князь хочет жениться на другой женщине и избавиться от Груши.
Пересказ по главам (коротко)
Глава 1
Путешественники плывут на корабле по Ладожскому озеру в направлении Валаама. К их компании присоединяется новый пассажир — высокий и сильный человек в рясе, представившийся Иваном Флягиным. Он рассказывает, что уже несколько раз чуть не погиб, но судьба всякий раз спасала его. Спутники просят рассказать подробнее.
Глава 2
Иван рассказывает о своем детстве: он родом из Орловской губернии, сын крепостного, работал кучером. Однажды случайно убил старого монаха, за что тот предсказал ему трудную жизнь, полную испытаний. Пророчество начало сбываться на следующий день — во время поездки на лошадях он чуть не погиб.
Глава 3
Иван попадает в неприятности из-за того, что отрубил хвост кошке, принадлежащей горничной. Его наказали, и, не выдержав, он решает повеситься. Его спасает проезжающий мимо цыган, который приглашает Ивана кочевать и заниматься разбойничеством.
Глава 4
Иван и цыган совершают первое нападение на графские конюшни, но Ивана обманули и он почти ничего не получил. Он решает уйти от цыгана и устраивается работать к барину в Николаеве, няней для его дочери. Позже барыня, сбежавшая с любовником, пытается вернуть ребенка, но Иван не соглашается.
Глава 5
Иван решает помочь барыне тайно видеться с дочерью, но барин узнает об этом, и Иван вынужден бежать. Он оказывается на берегу Суры, где становится свидетелем татарского состязания за лучшую лошадь и решает принять в нем участие.
Глава 6
Иван сражается с татарином Савакиреем за жеребца и побеждает. Татаре не имели претензий, но русская полиция решила арестовать Ивана за убийство. Он сбегает с татарами и проводит пять лет в степи, но со временем тоска по родине усиливается.
Глава 7
Татары удерживают Ивана, чтобы он не сбежал, сделав ему жестокую операцию — вшив конский волос в пятки. Однако ему удается справиться с болью. У него есть жены и дети, но он не считает их своими, потому что они некрещеные. Иван тоскует по родной жизни и христианским традициям.
Глава 8
Иван узнает о двух христианских проповедниках, прибывших к татарам. Он просит их выкупить его, но они бедны и не могут помочь. Одного из них убивают татары, а второй исчезает.
Глава 9
Прибывают новые чужеземцы с ящиками, которые оказываются фейерверками. Иван устраивает представление, пугает татар и, используя ситуацию, сбегает. Он попадает в Астрахань, где его арестовывают за пьянство, а затем ссылают обратно в Орловскую губернию.
Глава 10
Иван возвращается домой и работает на ярмарках, помогая крестьянам выбирать лошадей. Его замечает князь и берет к себе в помощники. Иван живет хорошо, но его страсть к алкоголю мешает ему сохранить деньги.
Глава 11
Иван отправляется в трактир, где встречает местного выпивоху, который начинает просить у него водку. Разговорившись, они оба напиваются до такого состояния, что их с позором выгоняют из трактира. Новый знакомый обещает вылечить Ивана от пьянства, но это оказывается лишь пустыми словами.
Глава 12
По пути Иван постоянно проверяет карманы, опасаясь за свои деньги. Его собутыльник бормочет что-то о "лечении", но вскоре исчезает. Иван находит дом, откуда доносится музыка, и решает постучать в надежде на гостеприимство.
Глава 13
Иван попадает в цыганский трактир, где встречает красивую цыганку по имени Груша. Поддавшись её очарованию, он щедро раздает деньги, в том числе из княжеской казны. В конце концов, Иван тратит все свои деньги, не замечая, как это произошло.
Глава 14
Утром Иван возвращается домой и признается князю, что потратил все деньги на цыганку. Князь не сердится, а вспоминает свои молодые годы. Иван оказывается в больнице после белой горячки и решает завязать с пьянством. Позже он узнает, что Груша теперь живет с князем.
Глава 15
Груша начинает тосковать, потому что князь все реже появляется дома. Она жалуется Ивану на ревность и подозрения в измене. Оказавшись в городе, Иван случайно становится свидетелем разговора князя с его старой любовью, которая живет с дочерью. Он понимает, что князь планирует избавиться от Груши и жениться на другой.
Глава 16
Евгения Семеновна прячет Ивана в гардеробной, чтобы он не попался на глаза князю. Иван слышит, что князь планирует женить его на Груше, чтобы избавиться от нее. Когда Иван возвращается, Груша уже исчезла, а в доме идет подготовка к свадьбе князя с дочерью предводителя. Иван отчаянно зовет Грушу, и она появляется, вся в лохмотьях и измученная.
Глава 17
Груша сильно изменилась, она выглядит грязной и изможденной. В состоянии сильного отчаяния и психоза она заявляет, что хочет убить невесту князя. Она не контролирует себя и может совершить необдуманные поступки.
Глава 18
Груша рассказывает Ивану, что князь вывез ее в лес и оставил под надзором, чтобы она не сбежала. Однако ей удалось обмануть стражей и сбежать. Она просит Ивана убить ее, потому что больше не видит смысла в жизни без князя. Иван, против воли, соглашается и сталкивает Грушу с обрыва.
Глава 19
После убийства Груши Иван долго блуждает без цели, чувствуя ее присутствие. В пути он встречает двух стариков, чьего сына собирались отправить на войну, и соглашается пойти на его место. Иван служит на Кавказе под чужим именем в течение пятнадцати лет. Он чудом выживает в одном из боев и получает награду.
Глава 20
Иван уходит в монастырь, где находит покой. Первое время его беспокоят бесы, но он одерживает над ними победу. Со временем в нем открывается дар пророчества, и игумен отправляет его в Соловки на богомолье. Так Иван оказывается на корабле, где рассказывает свою историю другим пассажирам.