Выбранный вариант: when.
Развернутый ответ:
В данном задании требуется выбрать подходящее слово для заполнения пропуска в предложении. Предложение звучит так: "... I play tennis with Jack, he always wins". Наиболее подходящим вариантом здесь является слово "when", которое в данном контексте означает "когда".
Полное предложение: "When I play tennis with Jack, he always wins.".
Это предложение означает: "Когда я играю в теннис с Джеком, он всегда выигрывает". Слова "if" (если) и "after" (после) не подходят по смыслу. Слово "if" подразумевает условие, а не временной контекст. Слово "after" также не подходит по смыслу, потому что оно обозначает действие, которое происходит после другого действия. В данном предложении нужен именно временной контект, когда что-то происходит, а это слово "when".