Решение:
Приставки ПРЕ- и ПРИ- пишутся по-разному в зависимости от значения.
- Приитересный рассказ — значение приближения.
- Приушкольный участок — значение близости.
- Преградить путь — значение перехода (близко к значению приставки ПЕРЕ-).
- Присесть на скамейку — значение приближения.
- Примудрый пескарь — значение очень (близко к приставке ПРЕ-, но здесь это исключение).
Ответ: 1. Приитересный (приближение); 2. Приушкольный (близость); 3. Преградить (переход); 4. Присесть (приближение); 5. Примудрый (очень).