Давайте разберем каждый вариант и определим, в каком из них оба слова имеют одинаковый принцип написания.
1. СЛЕЗ(БЫ) с крыши; УВИДИШЬ(ТАКИ) трофей
* СЛЕЗ БЫ - частица "бы" пишется раздельно с глаголом.
* УВИДИШЬ ТАКИ - частица "таки" пишется раздельно с глаголом.
В данном случае оба слова пишутся раздельно с частицей.
2. СКОЛЬКО(ЖЕ) ждать; (НЕ)ГЛАЖЕНЫЙ пиджак
* СКОЛЬКО ЖЕ - частица "же" пишется раздельно.
* НЕГЛАЖЕНЫЙ - "не" с прилагательным пишется слитно, если нет противопоставления или зависимых слов.
В данном случае одно слово пишется раздельно, а другое слитно.
3. подружка (НИ)ПРИ ЧЁМ; АНДРЕЙ (ТО) обещал
* НИ ПРИ ЧЁМ - сочетание пишется раздельно.
* АНДРЕЙ ТО - частица "то" пишется раздельно.
В данном случае оба слова пишутся раздельно.
4. ДАЙТЕ(КА) взглянуть; зачем ПРИШЁЛ(ТО)
* ДАЙТЕ-КА - частица "ка" пишется через дефис.
* ПРИШЁЛ ТО - частица "то" пишется раздельно.
В данном случае одно слово пишется через дефис, а другое раздельно.
Таким образом, правильный ответ - первый вариант.
Ответ: СЛЕЗ(БЫ) с крыши; УВИДИШЬ(ТАКИ) трофей