Вопрос:

В.1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Смотреть решения всех заданий с листа

Ответ:

В.1. Для осуществления указанных превращений необходимы следующие реакции:

  1. HC≡CH + H2 → X1
    Это реакция присоединения водорода к ацетилену (этину). Присоединение происходит в две стадии. Первая стадия приведет к образованию этилена (этена).\[ \text{HC} \equiv \text{CH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni (или Pd)}} \text{CH}_2 = \text{CH}_2 \quad (X_1 \text{ - этилен}) \]
  2. X1 → CH3COOH
    Этилен (X1) можно окислить до уксусной кислоты. Одна из возможных схем - окисление этилена в присутствии катализатора с последующим окислением образовавшегося ацетальдегида.
    Первая стадия (получение ацетальдегида):
    \[ \text{CH}_2 = \text{CH}_2 + \frac{1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{\text{PdCl}_2, \text{CuCl}_2} \text{CH}_3\text{CHO} \quad (\text{ацетальдегид}) \]
    Вторая стадия (окисление ацетальдегида):
    \[ \text{CH}_3\text{CHO} + \frac{1}{2}\text{O}_2 \xrightarrow{\text{KMnO}_4 \text{ (р-р) или KMnO}_4 \text{/ H}^+, \text{t°}}} \text{CH}_3\text{COOH} \quad (X_2 \text{ - уксусная кислота}) \]
    *Примечание: В задании указано $$\text{NH}_4\text{OH}$$, что не совсем корректно для прямого получения уксусной кислоты из этилена. Однако, если предположить, что X1 - это этилен, то его можно окислить до уксусной кислоты по более сложной схеме. Если же X1 - это ацетальдегид, то реакция с NH4OH не приведет к уксусной кислоте.*
    *Давайте предположим, что после X1 сразу идет получение уксусной кислоты, и пометим промежуточный продукт как X2, а уксусную кислоту как CH3COOH.*
    *Возможно, подразумевается окисление этилена до ацетальдегида (X2), а затем окисление ацетальдегида до уксусной кислоты (CH3COOH). В таком случае: X1 = этилен, X2 = ацетальдегид.*
    \[ \text{CH}_2 = \text{CH}_2 \xrightarrow{\text{O}_2, \text{PdCl}_2} \text{CH}_3\text{CHO} \quad (X_2 \text{ - ацетальдегид}) \]
    \[ \text{CH}_3\text{CHO} + \frac{1}{2}\text{O}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} \quad (\text{уксусная кислота}) \]
  3. CH3COOH → X3 → уксусная кислота
    Из уксусной кислоты можно получить различные производные. Например, этерификация уксусной кислоты спиртом приведет к образованию сложного эфира (X3), который затем можно гидролизовать обратно до уксусной кислоты. Или, например, декарбоксилирование с последующим присоединением CO2. Однако, поскольку конечный продукт - уксусная кислота, то, вероятно, подразумевается какая-то реакция, где уксусная кислота выступает в качестве исходного вещества, а затем получается снова.
    Предположим, что X3 - это этилацетат (сложный эфир уксусной кислоты с этанолом).\[ \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \quad (X_3 \text{ - этилацетат}) \]
    Гидролиз этилацетата:
    \[ \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}^+, \text{t°}} \text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \]

Упрощенные уравнения:

  1. \[ \text{HC} \equiv \text{CH} + \text{H}_2 \rightarrow \text{CH}_2 = \text{CH}_2 \quad (X_1)\ ]
  2. \[ \text{CH}_2 = \text{CH}_2 \xrightarrow{\text{окисление}} \text{CH}_3\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} \quad (\text{уксусная кислота}) \]
  3. \[ \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 \quad (X_3) \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} \]

Примечание: Схема в задании указывает на $$\text{NH}_4\text{OH}$$ и $$\text{CHI}$$ (что, вероятно, опечатка, возможно, имеется в виду $$\text{CH}_3\text{I}$$ или другой реагент). Если использовать $$\text{NH}_4\text{OH}$$ для реакции с уксусной кислотой, то получится ацетат аммония, а не другая стадия превращения. Также, из $$\text{CH}_3\text{COOH}$$ в $$\text{CH}_3\text{I}$$ не получится напрямую. Вероятно, есть некорректность в условии или схеме.

Исходя из типичных цепочек превращений, предложенные выше реакции являются наиболее вероятными.

ГДЗ по фото 📸

Похожие