Определим, как пишутся слова с частицей "не".
Если слово не употребляется без "не", то пишется слитно. Если же слово употребляется без "не", то нужно смотреть на контекст. Если есть противопоставление с союзом "а", то пишем раздельно, если нет, то слитно.
- Посмотреть недоверчиво. Слово "доверчиво" употребляется без "не", противопоставления нет, значит, пишем слитно.
- Посмотреть недовольно. Слово "довольно" употребляется без "не", противопоставления нет, значит, пишем слитно.
- Посмотреть недружелюбно. Слово "дружелюбно" употребляется без "не", противопоставления нет, значит, пишем слитно.
- Взглянуть не доверчиво, а с подозрением. Есть противопоставление с союзом "а", значит, пишем раздельно.
Ответ: Посмотреть недоверчиво, недовольно, недружелюбно. Взглянуть не доверчиво, а с подозрением.