Вопрос:

По схеме определить вещества X₁–X₄ и конечные продукты превращений.

Ответ:

Исходное вещество — метиламмониевая соль бензойной кислоты \(\mathrm{C_6H_5COO^-NH_3CH_3^+}\).

  1. При нагревании соль превращается в метиламид бензойной кислоты: \(X_1=\mathrm{C_6H_5CONHCH_3}\).
  2. Дальнейшее превращение метиламида при нагревании даёт бензонитрил: \(X_2=\mathrm{C_6H_5CN}\).
  3. Нитрование бензонитрила происходит в мета-положении, так как группа \(\mathrm{-CN}\) является ориентантом второго рода: \(\mathrm{m\text{-}NO_2C_6H_4CN}\).
  4. Восстановление нитрогруппы даёт \(\mathrm{m\text{-}NH_2C_6H_4CN}\), после бромирования образуется \(X_3=\mathrm{m\text{-}BrC_6H_3(NH_2)CN}\) с преимущественным замещением в положении, активированном аминогруппой.
  5. Анилин при взаимодействии с иодметаном алкилируется: \(X_4=\mathrm{m\text{-}CH_3NHC_6H_4CN}\).

При взаимодействии \(X_4\) с метиламином образуется продукт замещения цианогруппы на аминогруппу: \(\mathrm{m\text{-}CH_3NHC_6H_4NHCH_3}\).

Указанная в схеме формула \(\mathrm{C_7H_{10}N_2O_3}\) не согласуется с изображённой последовательностью: в ней отсутствует кислород, тогда как приведённая формула содержит три атома кислорода. Поэтому конечный продукт по данной схеме однозначно определить нельзя без исправления формулы или реагента.

Ответ: \(X_1=\mathrm{C_6H_5CONHCH_3}\); \(X_2=\mathrm{C_6H_5CN}\); \(X_3=\mathrm{m\text{-}BrC_6H_3(NH_2)CN}\); \(X_4=\mathrm{m\text{-}CH_3NHC_6H_4CN}\).