Определите вещества X₁, X₂ и X₃ в схеме превращений: хлорциклогексан → X₃ → циклогексанон; хлорциклогексан → X₁ → X₂ → нитробензол.

При нагревании хлорциклогексана со спиртовым раствором KOH происходит дегидрогалогенирование:

\[\mathrm{C_6H_{11}Cl \xrightarrow[KOH]{спирт,\ t^\circ} C_6H_{10}}\]

Следовательно, \(X_1\) — циклогексен.

Циклогексен при окислительном расщеплении двойной связи горячим раствором перманганата калия в серной кислоте образует адипиновую кислоту:

\[\mathrm{C_6H_{10} \xrightarrow[H_2SO_4]{KMnO_4,\ t^\circ} HOOC-(CH_2)_4-COOH}\]

Затем адипиновая кислота при нагревании превращается в бензол, который нитруется азотной кислотой с образованием нитробензола. Поэтому \(X_2\) — бензол.

Для получения циклогексанона из хлорциклогексана сначала проводят гидролиз хлорпроизводного водным раствором KOH:

\[\mathrm{C_6H_{11}Cl \xrightarrow{KOH_{водн.}} C_6H_{11}OH}\]

Следовательно, \(X_3\) — циклогексанол. Его окисление даёт циклогексанон:

\[\mathrm{C_6H_{11}OH \xrightarrow{[O]} C_6H_{10}O}\]

Ответ: \(X_1\) — циклогексен; \(X_2\) — бензол; \(X_3\) — циклогексанол.