Он шел по дороге (1) напевая веселую песню (2) и (3) размахивая руками (4) радовался (5) и думал о предстоящей встрече.

Краткое пояснение:

В данном предложении есть два однородных обстоятельства, выраженных деепричастными оборотами ('напевая веселую песню' и 'размахивая руками'), и два однородных сказуемых ('радовался' и 'думал'). Деепричастные обороты, являющиеся обстоятельствами, обособляются. Между однородными членами, соединенными союзом 'и', запятая не ставится, а если их два и они соединены союзом 'и', то между ними тоже ставится запятая.

Пошаговое решение:

1. Он шел по дороге (1) напевая веселую песню: 'напевая веселую песню' — деепричастный оборот, осложняющий предложение, обособляется запятой (1).
2. (2) и (3) размахивая руками: 'размахивая руками' — второй деепричастный оборот. Так как он соединен с первым деепричастным оборотом союзом 'и', запятая между ними не ставится (2 и 3 не ставятся).
3. (4) радовался: 'радовался' — первое сказуемое.
4. (5) и думал о предстоящей встрече: 'думал о предстоящей встрече' — второе сказуемое. Так как два однородных сказуемых соединены одиночным союзом 'и', между ними запятая не ставится (5 не ставится).
5. Итоговая расстановка знаков препинания: Запятая ставится после 'песню' (1) и после 'руками' (4), так как это конец деепричастного оборота, а перед следующим деепричастным оборотом, соединенным союзом 'и', запятая не ставится. Перед вторым сказуемым, соединенным союзом 'и', тоже запятая не ставится.
6. Следовательно, знаки препинания нужны в позициях: 1 и 4.

Ответ: 1, 4