Напишите уравнения реакций. Укажите условия. Цепочка 2 C6H6 → C6H5OH → C6H2Br3OH → C6H5ONa

Цепочка 2

1. C₆H₆ → C₆H₅OH

Это реакция замещения водорода в бензольном кольце на гидроксильную группу. Один из способов - через нитрование, восстановление нитробензола до анилина, диазотирование анилина и гидролиз соли диазония. Другой способ - алкилирование, затем галогенирование и замещение галогена на гидроксил.

Более прямой путь:

а) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄, кат.)

б) C₆H₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O (Ni, t°)

в) C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → [C₆H₅N≡N]⁺Cl^- + NaCl + 2H₂O (0-5°C)

г) [C₆H₅N≡N]⁺Cl^- + H₂O → C₆H₅OH + N₂ + HCl (t°)

2. C₆H₅OH → C₆H₂Br₃OH

Это реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. Гидроксильная группа активирует кольцо и направляет заместители в орто- и пара-положения. Условие: Br₂ (водн. р-р).

Уравнение: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr

3. C₆H₂Br₃OH → C₆H₅ONa

Это реакция взаимодействия фенола с щелочью. Фенол проявляет слабые кислотные свойства. Условие: NaOH.

Уравнение: C₆H₂Br₃OH + NaOH → C₆H₂Br₃ONa + H₂O

Примечание: В последнем шаге целевым продуктом является C₆H₅ONa, что подразумевает удаление атомов брома. Однако, стандартная реакция фенола с NaOH не удаляет галогены. Возможно, в задании подразумевается реакция C₆H₅OH → C₆H₅ONa, где C₆H₅OH — фенол, а не трибромфенол. Если исходить из данной цепочки, то для получения C₆H₅ONa из C₆H₂Br₃OH требуется восстановление, которое не является прямой реакцией фенола с щелочью.

Если предположить, что в третьем шаге из C₆H₅OH получается C₆H₅ONa:

3'. C₆H₅OH → C₆H₅ONa

Это реакция взаимодействия фенола с щелочью. Условие: NaOH.

Уравнение: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O