Вопрос:

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: циклопропан -> 1-бромпропан -> X1 -> X2 циклопропан -> толуол -> X3

Смотреть решения всех заданий с листа

Ответ:

Разберем цепочку превращений.

1. Превращение циклопропана в 1-бромпропан.

Циклопропан вступает в реакцию с бромоводородом (HBr) с раскрытием цикла, образуя 1-бромпропан:

$$ \begin{equation} \boxed{\begin{array}{c} \includegraphics[width=50px]{cyclopropane.png} \\ \text{Циклопропан} \end{array}} + HBr \rightarrow \boxed{\begin{array}{c} CH_3-CH_2-CH_2Br \\ \text{1-бромпропан} \end{array}} \end{equation} $$

2. Превращение 1-бромпропана в X1, затем в X2.

1-бромпропан реагирует с натрием (Na) в реакции Вюрца, образуя гексан (X1):

$$ \begin{equation} 2CH_3-CH_2-CH_2Br + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaBr \end{equation} $$ $$ \begin{equation} \text{1-бромпропан} \hspace{2cm} \text{гексан (X1)} \end{equation} $$

Гексан при нагревании с платиновым катализатором подвергается дегидроциклизации, образуя бензол (X2):

$$ \begin{equation} \boxed{\begin{array}{c} CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \\ \text{гексан} \end{array}} \xrightarrow[Pt, \ 300 \text{°C}]{} \boxed{\begin{array}{c} \includegraphics[width=50px]{benzene.png} \\ \text{бензол (X2)} \end{array}} + 4H_2 \end{equation} $$

3. Превращение циклопропана в толуол.

Циклопропан изомеризуется в пропилен. Пропилен вступает в реакцию тримеризации, образуя 1,3,5-триметилциклогексан. Далее происходит дегидроциклизация 1,3,5-триметилциклогексана в толуол. (Не знаю точный механизм)

$$ \begin{equation} \boxed{\begin{array}{c} \includegraphics[width=50px]{cyclopropane.png} \\ \text{Циклопропан} \end{array}} \rightarrow \boxed{\begin{array}{c} CH_3-CH=CH_2 \\ \text{пропилен} \end{array}} \end{equation} $$ $$ \begin{equation} 3CH_3-CH=CH_2 \rightarrow \begin{array}{c} \includegraphics[width=100px]{trimetilciklohexan.png} \\ \text{1,3,5-триметилциклогексан} \end{array} \end{equation} $$ $$ \begin{equation} \begin{array}{c} \includegraphics[width=100px]{trimetilciklohexan.png} \\ \text{1,3,5-триметилциклогексан} \end{array} \xrightarrow[t°]{} \boxed{\begin{array}{c} \includegraphics[width=50px]{toluol.png} \\ \text{Толуол} \end{array}} + 3H_2 \end{equation} $$

4. Превращение толуола в X3.

Толуол окисляется перманганатом калия в кислой среде, образуя бензойную кислоту (X3):

$$ \begin{equation} \boxed{\begin{array}{c} \includegraphics[width=50px]{toluol.png} \\ \text{Толуол} \end{array}} \xrightarrow[KMnO_4, \ H_2SO_4, \ t°]{} \boxed{\begin{array}{c} \includegraphics[width=50px]{benzoic_acid.png} \\ \text{Бензойная кислота (X3)} \end{array}} \end{equation} $$

Итоговая схема реакций:

Циклопропан → 1-бромпропан → Гексан → Бензол

Циклопропан → Толуол → Бензойная кислота

ГДЗ по фото 📸