В тексте идет речь об Иване Грозном. События, описанные в отрывке, связаны с его правлением. Самой длительной и неудачной войной для Ивана Грозного принято считать Ливонскую войну (1558-1583 гг.). Несмотря на первоначальные успехи, война затянулась и закончилась поражением России, что привело к территориальным потерям и экономическому истощению.
Ответ: Ливонская война