28. C₂H₂ → X₁ → X₂ → C₆H₅CH₃ → O₂N- -CH3 → X₃

Разбираемся:

Превращение ацетилена в нитротолуол и далее.

Пошаговое решение:

1. C₂H₂ → X₁:

Ацетилен тримеризуется в бензол при высокой температуре и наличии активированного угля.

3C₂H₂ → C₆H₆

2. X₁ → X₂:

Бензол реагирует с хлорметаном (CH₃Cl) в присутствии хлорида алюминия (AlCl₃). Происходит реакция Фриделя-Крафтса, в результате образуется толуол.

C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl

3. C₆H₅CH₃ → O₂N-C₆H₄-CH₃:

Толуол реагирует с азотной кислотой. Происходит нитрование толуола, образуется смесь орто- и пара-нитротолуолов.

C₆H₅CH₃ + HNO₃ → CH₃C₆H₄NO₂ + H₂O

4. O₂N-C₆H₄-CH₃ → X₃:

Продукт нитрования (смесь орто- и пара-нитротолуолов) окисляется перманганатом калия в кислой среде.