6. Осуществите цепочку превращений: бензол → X₁ → X₂ → циклогексанол → X₃ → HOOC(CH₂)₄COOH. Для реакции 5 составьте уравнение ОВР, расставьте коэффициенты методом электронного баланса с учётом среды и процессов, происходящих в растворе. Над стрелками указаны: H₂, Pt; Cl₂, УФ; H₂SO₄ (конц.), 160 °C.

X₁ — циклогексан; X₂ — хлорциклогексан; X₃ — циклогексен.

1. Гидрирование бензола: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (Pt).
2. Радикальное хлорирование: C₆H₁₂ + Cl₂ → C₆H₁₁Cl + HCl (УФ).
3. Гидролиз хлорциклогексана водным раствором щёлочи: C₆H₁₁Cl + NaOH → C₆H₁₁OH + NaCl.
4. Дегидратация циклогексанола: C₆H₁₁OH → C₆H₁₀ + H₂O (H₂SO₄, конц., 160 °C).
5. Окислительное расщепление циклогексена горячим подкисленным раствором перманганата: C₆H₁₀ + 4[O] → HOOC(CH₂)₄COOH.

Электронный баланс для реакции 5: два атома углерода кольца, связанные двойной связью, меняют степень окисления с −1 до +3; каждый отдаёт 4e⁻, всего отдано 8e⁻. Марганец в MnO₄⁻ восстанавливается с +7 до +2 и принимает 5e⁻. Наименьшее общее кратное — 40: 10 атомов углерода отдают 40e⁻, а 8 атомов Mn принимают 40e⁻.

Ионное уравнение в кислой среде: 5C₆H₁₀ + 8MnO₄⁻ + 24H⁺ → 5C₆H₁₀O₄ + 8Mn²⁺ + 12H₂O.

Молекулярное уравнение с серной кислотой: 5C₆H₁₀ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5HOOC(CH₂)₄COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O.

Ответ: X₁ — циклогексан, X₂ — хлорциклогексан, X₃ — циклогексен.