Ответ:
Взаимодействие веществ с гидроксидом натрия (NaOH) и хлороводородом (HCl)
1. Взаимодействие с гидроксидом натрия (NaOH)
| № | NaOH (водный или спиртовый раствор) |
| 1 | 1,3-дихлорпропан: Реакция нуклеофильного замещения. При нагревании с водным раствором NaOH происходит гидролиз галогеналканов. При использовании спиртового раствора NaOH в избытке и при нагревании происходит реакция элиминирования (отщепления HCl). Гидролиз (водный раствор, нагревание): \[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + 2NaOH CH_2OH-CH_2-CH_2OH + 2NaCl \] Элиминирование (спиртовой раствор, нагревание, избыток NaOH): \[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + 2NaOH CH_2=CH-CH_2Cl + NaCl + H_2O \] (одно замещение) или \[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + 2NaOH CH_2=CH-CH_2OH + 2NaCl + H_2O \] (с последующим гидролизом) Более вероятно элиминирование с образованием аллилового спирта или диенов в зависимости от условий. Одно замещение с последующим элиминированием: \[ CH_2Cl-CH_2-CH_2Cl + NaOH CH_2Cl-CH_2-CH_2OH + NaCl \] \[ CH_2Cl-CH_2-CH_2OH CH_2=CH-CH_2OH + HCl \] (в присутствии избытка NaOH) Этилпропионат: Реакция этерификации (гидролиз сложного эфира). Протекает в присутствии щелочи. \[ CH_3CH_2COOCH_2CH_3 + NaOH CH_3CH_2COONa + CH_3CH_2OH \] |
| 2 | Триолеин (жир): Реакция омыления. Гидролиз в щелочной среде. \[ \(\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COO}\)_3\text{C}_3\text{H}_5 + 3NaOH 3\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COONa} + \text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})_3 \] (Стеарат натрия - мыло, глицерин) Хлорбензол: Ароматические галогениды малоактивны в реакциях нуклеофильного замещения. Реакция идет только при жестких условиях (высокая температура, давление). \[ C_6H_5Cl + 2NaOH C_6H_5ONa + NaCl + H_2O \] (при ~300°C, высоком давлении) |
| 3 | Бромэтан: Реакция нуклеофильного замещения (гидролиз). \[ CH_3CH_2Br + NaOH CH_3CH_2OH + NaBr \] (При нагревании) Стеариновая кислота: Реакция нейтрализации (кислотно-основное взаимодействие). \[ \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{16}\text{COOH}\) + NaOH \(\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{16}\text{COONa}\) + H_2O \] (Стеарат натрия) |
2. Взаимодействие с хлороводородом (HCl)
| № | HCl |
| 1 | 1,3-дихлорпропан: Не реагирует с HCl (нет функциональных групп, способных реагировать с кислотой). |
| 1 | Этилпропионат: Реакция гидролиза в кислой среде (обратная реакция этерификации). \[ CH_3CH_2COOCH_2CH_3 + H_2O CH_3CH_2COOH + CH_3CH_2OH \] (В присутствии катализатора - кислоты, например HCl, реакция обратима) |
| 2 | Бутен-1: Реакция электрофильного присоединения. \[ CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HCl CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 \] (2-хлорбутан, по правилу Марковникова) Анилин: Реакция с образованием соли. \[ C_6H_5NH_2 + HCl [C_6H_5NH_3]^+Cl^- \] (Хлорид анилина) |
| 2 | 3-хлорпропен: Реакция электрофильного присоединения. \[ CH_2=CH-CH_2Cl + HCl CH_3-CHCl-CH_2Cl \] (1,2-дихлорпропан) Глицин: Аминокислота. Реагирует и с кислотами, и с щелочами. Взаимодействие с HCl образует гидрохлорид аминокислоты. \[ H_2N-CH_2-COOH + HCl [H_3N^+-CH_2-COOH]Cl^- \] (Гидрохлорид глицина) |
| 3 | Стирол: Реакция электрофильного присоединения по двойной связи. \[ C_6H_5-CH=CH_2 + HCl C_6H_5-CHCl-CH_3 \] (1-хлор-1-фенилэтан) Циклобутан: Предельные углеводороды, как правило, не реагируют с HCl в обычных условиях. Реакции возможны при УФ-облучении (радикальное замещение) или при высоких температурах. \[ C_4H_8 + HCl \(\text{Реакция затруднена или не идет в обычных условиях}\) \] |
