45. CH4 → X1 → толуол → X2 → C6H5-NH3+Cl- (CH3 at para position) + AgNO3 → X3

Решение:

Это задача на органический синтез, где нужно определить неизвестные вещества X1, X2 и X3.

• Превращение CH4 → X1: Метан (CH4) при нагревании с избытком хлора или брома дает галогеналкан. Вероятнее всего, X1 — это хлорометан (CH3Cl) или бромметан (CH3Br).
• Превращение X1 → толуол: Для получения толуола (метилбензола) из галогеналкана можно использовать реакцию Вюрца-Фиттига или аналогичные реакции алкилирования бензола. Предположим, что X1 реагирует с бензолом в присутствии катализатора (например, AlCl3) или используется реакция Гриньяра с последующим взаимодействием с арилгалогенидом. Если X1 = CH3Cl, то реакция с бензолом даст толуол.
• Превращение толуол → X2: Толуол нитруют с образованием нитротолуолов. В данном случае, учитывая последующую реакцию, вероятно нитрование.
• Превращение X2 → C6H5-NH3+Cl- (CH3 at para position): Структура конечного продукта указывает на наличие метильной группы в пара-положении к аминогруппе (или ее предшественнику). Если X2 — это пара-нитротолуол, то его восстановление (например, Fe/HCl или H2/Pd) даст пара-толуидин (4-метиланилин).
• Превращение пара-толуидина + AgNO3 → X3: Реакция амина с азотной кислотой (или нитратом серебра в кислой среде) может привести к образованию солей диазония. Однако, учитывая наличие AgNO3, более вероятным является взаимодействие с образованием соли. Если реакция идет с образованием соли диазония, то X3 будет пара-толилдиазоний хлорид.

Таким образом:

• X1: CH3Cl (хлорометан)
• X2: 4-нитротолуол (пара-нитротолуол)
• X3: пара-толилдиазоний хлорид (или соответствующая соль диазония)

Схематично:

CH4 → (Cl2, t°) → CH3Cl → (C6H6, AlCl3) → Толуол → (HNO3/H2SO4) → 4-нитротолуол → (Fe/HCl) → 4-метиланилин (пара-толуидин) → (NaNO2/HCl, 0-5°C, затем AgNO3) → пара-толилдиазоний хлорид

Ответ: X1 — хлорометан (CH3Cl), X2 — 4-нитротолуол, X3 — пара-толилдиазоний хлорид.