32.50 Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: (CH2-NH3+ Cl-) -> X1 -> X2 -> C6H6 При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Решение:

Данное задание требует восстановления бензольного кольца из бензиламина. Последовательность превращений следующая:

1. Дезаминирование бензиламина: Реакция диазотирования бензиламина с последующим восстановлением диазониевой соли.

C_6H_5-CH_2-NH_2 \( + NaNO_2 + 2HCl \rightarrow [C_6H_5-CH_2-N_2]^+ Cl^- + NaCl + 2H_2O \)

[C_6H_5-CH_2-N_2]^+ Cl^- \( + H_3PO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5-CH_3 + N_2 + HCl + H_3PO_3 \)

X₁ = толуол (C₆H₅-CH₃)

2. Окисление толуола: Толуол может быть окислен до бензойной кислоты.

C_6H_5-CH_3 + KMnO_4 \( \rightarrow C_6H_5-COOH \)

X₂ = бензойная кислота (C₆H₅-COOH)

3. Декарбоксилирование бензойной кислоты: Реакция бензойной кислоты с щелочью с последующим нагреванием.

C_6H_5-COOH + NaOH \( \rightarrow C_6H_5-COONa + H_2O \)

C_6H_5-COONa \( \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5-Na + CO_2 \)

C_6H_5-Na + H_2O \( \rightarrow C_6H_6 + NaOH \)

X₃ = бензол (C₆H₆)

Ответ:

• 1. C₆H₅-CH₂-NH₂ + NaNO₂ + 2HCl → [C₆H₅-CH₂-N₂]⁺Cl^- + NaCl + 2H₂O; [C₆H₅-CH₂-N₂]⁺Cl^- + H₃PO₂ + H₂O → C₆H₅-CH₃ + N₂ + HCl + H₃PO₃ (X₁ = толуол)
• 2. C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅-COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O (X₂ = бензоат калия, из которого при подкислении получается бензойная кислота)
• 3. C₆H₅-COOK + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃ (X₃ = бензол)