21. Вещество состава C₅H₁₀, дающее при каталитическом гидрировании 2-метилбутан и образующее с хлороводородом соединение, гидролиз которого приводит к вторичному спирту, - это:

Решение:

1. Каталитическое гидрирование — это присоединение водорода к кратной связи. Если вещество состава C₅H₁₀ при гидрировании дает 2-метилбутан (C₅H₁₂), значит, исходное вещество — это изомер пентена, который при присоединении H₂ превращается в 2-метилбутан.

Структура 2-метилбутана: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.

Чтобы получить его при гидрировании, алкен должен иметь двойную связь в соответствующем положении.

Возможные изомеры C₅H₁₀ (алкены):

• Пентен-1: CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃. Гидрирование → пентан.
• Пентен-2: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃. Гидрирование → пентан.
• 2-метилбутен-1: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃. Гидрирование → 2-метилбутан.
• 3-метилбутен-1: CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₃. Гидрирование → 3-метилбутан.
• 2-метилбутен-2: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃. Гидрирование → 2-метилбутан.

Таким образом, исходным веществом может быть 2-метилбутен-1 или 2-метилбутен-2.

2. Реакция с хлороводородом (HCl). Присоединение HCl к алкену происходит по правилу Марковникова (водород присоединяется к более гидратированному атому углерода, то есть к тому, у которого больше водородов).

3. Гидролиз полученного соединения (алкилгалогенида) приводит к вторичному спирту.

Рассмотрим варианты:

• Если исходное вещество — 2-метилбутен-1 (CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃):
  • Присоединение HCl: CH₃-C(Cl)(CH₃)-CH₂-CH₃ (2-хлор-2-метилбутан).
  • Гидролиз этого соединения даст третичный спирт (2-метилбутан-2-ол). Это не подходит.
• Если исходное вещество — 2-метилбутен-2 (CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃):
  • Присоединение HCl: CH₃-C(Cl)(CH₃)-CH₂-CH₃ (2-хлор-2-метилбутан).
  • Гидролиз этого соединения даст третичный спирт (2-метилбутан-2-ол). Это также не подходит.
• Рассмотрим оставшиеся варианты, которые дают 2-метилбутан при гидрировании. По условию, они должны давать соединение, гидролиз которого приводит к вторичному спирту. Это значит, что сам алкен должен быть таким, чтобы при присоединении HCl образовался алкилхлорид, который при гидролизе даст вторичный спирт.
• Если исходное вещество — 3-метилбутен-1 (CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₃):
  • Присоединение HCl: CH₃-CHCl-CH(CH₃)-CH₃ (2-хлор-3-метилбутан).
  • Гидролиз этого соединения даст вторичный спирт (3-метилбутан-2-ол). Это подходит!
• Если исходное вещество — пентен-1 (CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃):
  • Присоединение HCl: CH₃-CHCl-CH₂-CH₂-CH₃ (1-хлорпентан).
  • Гидролиз даст первичный спирт (пентан-1-ол). Это не подходит.
• Если исходное вещество — пентен-2 (CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃):
  • Присоединение HCl: CH₃-CHCl-CH₂-CH₂-CH₃ (2-хлорпентан).
  • Гидролиз даст вторичный спирт (пентан-2-ол). Это подходит, но гидрирование пентен-2 дает пентан, а не 2-метилбутан.

Таким образом, единственное вещество, удовлетворяющее всем условиям, — это 3-метилбутен-1.

Давайте проверим варианты ответа:

1) 3-метилбутен-1 — подходит.

2) 2-метилбутен-1 — при гидрировании дает 2-метилбутан, но гидролиз галогенида дает третичный спирт.

3) 2-метилбутен-2 — при гидрировании дает 2-метилбутан, но гидролиз галогенида дает третичный спирт.

4) пентен-1 — гидрирование дает пентан.

Ответ: D