20.20. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из 1,2-дихлорпропана получить 1,1-дихлорпропан.

1. Двойное дегидрохлорирование 1,2-дихлорпропана спиртовым раствором KOH при нагревании приводит к пропину:

CH₃CHClCH₂Cl + 2KOH → CH₃C≡CH + 2KCl + 2H₂O.

2. Пропин окисляют до пропаналя, например озоном с последующим восстановительным разложением озонида:

CH₃C≡CH → CH₃CH₂CHO.

3. Замена кислорода карбонильной группы пропаналя на два атома хлора действием PCl₅ даёт 1,1-дихлорпропан:

CH₃CH₂CHO + PCl₅ → CH₃CH₂CHCl₂ + POCl₃.

В последней реакции у альдегида заменяется кислород группы C=O, поэтому два атома хлора оказываются у концевого атома углерода.