Это третье условное предложение (Third Conditional), которое используется для описания гипотетических ситуаций в прошлом и их последствий. Структура: If + Past Perfect, ... would have + Past Participle.
В данном случае, нам нужно поставить глагол 'be' в Past Perfect.
Если бы Сэм был более внимателен, он бы не потерял свои документы.
Ответ: If he had been more careful, He would not have lost them.