10. Из предложенного перечня выберите все углеводороды, которые реагируют с бромом в темноте, и запишите номера выбранных веществ: 1) C3H4; 2) C3H8; 3) CH3CH2CH3; 4) CH; 5) C6H5CH=CH2.

Реакция с бромом в темноте характерна для алканов (реакция замещения) и ароматических углеводородов (реакция замещения в ядре). Алкены и алкины реагируют с бромом по механизму присоединения, который обычно протекает и в темноте, но замещение — это более специфичная реакция для алканов и ароматики.

Рассмотрим предложенные варианты:

• 1) \( C_3H_4 \) — это алкин (например, пропин \( CH_3C\equiv CH \)) или алкадиен (например, проптадиен \( CH_2=C=CH_2 \)). Они реагируют с бромом по механизму присоединения, обесцвечивая его.
• 2) \( C_3H_8 \) — пропан (алкан). Алканы реагируют с бромом по механизму радикального замещения, которое протекает на свету или при нагревании, но может идти и в темноте (хотя и медленнее), если нет ингибиторов.
• 3) \( CH_3CH_2CH_3 \) — пропан (алкан). Аналогично варианту 2, реагирует с бромом по механизму замещения.
• 4) \( C_6H_6 \) — бензол (ароматический углеводород). Ароматические углеводороды реагируют с бромом в темноте в присутствии катализатора (например, \( FeBr_3 \)) по механизму электрофильного замещения.
• 5) \( C_6H_5CH=CH_2 \) — стирол (винилбензол). Содержит двойную связь, которая будет реагировать с бромом по механизму присоединения.

Наиболее однозначно реакцию замещения с бромом в темноте демонстрируют алканы и ароматические углеводороды.

Ответ: 2, 3, 4