Вопрос:

1. Напишите структурные формулы следующих алкенов: а) 3-метилпентен-2; б) 2,5-диметилгексен-3. 2. Приведите структурные формулы изомерных бромалкенов, соответствующих брутто формуле С5Н,Вг, и дайте им названия. 3. Напишите уравнение реакции а) гидрогалогенирования; б) гидратации 3,4-диметилгексена-2. 4. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: C2H6→C2H5Cl→C2H4→C2H5OH. Назовите образующиеся в процессе превращений вещества. 5. Напишите уравнение реакции между спиртовым раствором гидроксида калия и 2-бром-3,3-диметилбутаном. 6. Какой тип реакций характерен для алкенов? Приведите

Ответ:

Вариант 5

  1. а) 3-метилпентен-2:

    \( CH_3-CH=C(CH_3)-CH_2-CH_3 \)

    б) 2,5-диметилгексен-3:

    \( CH_3-CH=C(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_3 \)

  2. Брутто-формула C5H9Br соответствует бромалканам, содержащим одну двойную связь.

    Изомеры:

    1. 1-бромпент-1-ен: \( CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2Br \)
    2. 1-бромпент-2-ен: \( CH_3-CH=CH-CH_2-CH_2Br \)
    3. 2-бромпент-1-ен: \( CH_2=CBr-CH_2-CH_2-CH_3 \)
    4. 3-бромпент-1-ен: \( CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2Br \)
    5. 1-бром-2-метилбутен-1: \( CH_3-CH_2-C(CH_3)=CHBr \)
    6. 3-бром-2-метилбутен-1: \( CH_2=C(CH_3)-CHBr-CH_3 \)
    7. 4-бром-2-метилбутен-1: \( CH_2=C(CH_3)-CH_2-CHBr-CH_3 \)
    8. 1-бром-3-метилбутен-1: \( CH_3-CH(CH_3)-CH=CHBr \)
    9. 2-бром-3-метилбутен-1: \( CH_2=C(CH_3)-CBr(CH_3)-CH_3 \)

    Примечание: Полный список изомеров может быть обширнее, здесь представлены наиболее типичные.

  3. а) Гидрогалогенирование 3,4-диметилгексена-2:

    \( CH_3-CH=C(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + HBr \rightarrow \) (По правилу Марковникова)

    \( CH_3-CH_2-CBr(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \) (3-бром-3,4-диметилгексан)

    б) Гидратация 3,4-диметилгексена-2:

    \( CH_3-CH=C(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} \) (По правилу Марковникова)

    \( CH_3-CH_2-C(OH)(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \) (3,4-диметилгексан-3-ол)

  4. Превращения:

    1. \( C_2H_6 + Cl_2 \xrightarrow{hv} C_2H_5Cl + HCl \) (Этан → Хлорэтан)
    2. \( C_2H_5Cl + KOH_{спирт} \xrightarrow{t^0} C_2H_4 + KCl + H_2O \) (Хлорэтан → Этилен)
    3. \( C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH \) (Этилен → Этанол)

    Образующиеся вещества: хлорэтан, этилен, этанол.

  5. Реакция 2-бром-3,3-диметилбутана со спиртовым раствором гидроксида калия (реакция дегидробромирования):

    \( (CH_3)_3C-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t^0} \) (Реакция идет по правилу Зайцева, но третичный атом углерода при бромсодержащем атоме затрудняет элиминирование)

    Примечание: Данный субстрат может давать продукты элиминирования, но реакция может идти медленно или с низким выходом из-за стерических затруднений. Если реакция идет, то возможные продукты:

    \( (CH_3)_3C-CH=CH_2 + KBr + H_2O \) (3,3-диметилбут-1-ен) или

    \( CH_2=C(CH_3)-CH(CH_3)-CH_3 \) (2,3-диметилбут-1-ен) - менее вероятный продукт

  6. Для алкенов характерны реакции присоединения (например, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) и окисления.

    Пример:

    Присоединение брома к этилену:

    \( CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br \) (1,2-дибромэтан)