1,3-бутадиен → 2-бромбутан

Решение:

Реакция присоединения бромоводорода (HBr) к 1,3-бутадиену проходит по двум механизмам: 1,2- и 1,4-присоединение. Образование 2-бромбутана является нестандартным результатом прямого присоединения HBr к 1,3-бутадиену.

1,2-присоединение (преобладает при низких температурах) дает 1-бромбутен-2:

\( CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{-80^{\circ}C} CH_3-CHBr-CH=CH_2 \) (1-бромбутен-2)

1,4-присоединение (преобладает при высоких температурах) дает 1,4-дибромбутен-2:

\( CH_2=CH-CH=CH_2 + HBr \xrightarrow{40^{\circ}C} CH_2Br-CH=CH-CH_2Br \) (1,4-дибромбутен-2)

Если в результате реакции образуется 2-бромбутан, это может означать:

1. Опечатка в задании: Возможно, исходным веществом должен был быть бутен, а не бутадиен. Присоединение HBr к 1-бутену по правилу Марковникова дает 2-бромбутан: \( CH_3-CH_2-CH=CH_2 + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-CHBr-CH_3 \) (2-бромбутан).
2. Сложный механизм или многостадийная реакция: Если допустить, что после 1,2-присоединения получается 1-бромбутен-2, то последующее гидрирование двойной связи \( C=C \) могло бы привести к 1-бромбутану, а не 2-бромбутану.

Таким образом, прямое присоединение HBr к 1,3-бутадиену не приводит к образованию 2-бромбутана. Вероятно, в задании допущена ошибка в условии.