Алкены | Конспект

Алкены – это непредельные УВ с общей формулой \(C_{n}H_{2n}\), содержащие одну ═ связь.

Особенности строения

1) Тип гибридизации sр²

2) Форма молекулы – плоскость.

3) \(\frac{\sigma}{\pi}\)

4) Валентный \(l\ \sim\ \)120°

5) \(l_{C = C}\ \sim\) 0,134 нм

Изомерия алкенов

I. Структурная

1) С – скелета

2) Положение = связи

3) Межклассовая

II. Пространственная (цис-, транс-)

Невозможна цис-, транс-, если:

Химические свойства алкенов

I. Реакция присоединения

1) реакция гидрирования

2) реакция галогенирования

Обесцвечивание растворов

\({Br}_{2}\)(\(H_{2}O\)) и \(I_{2}\) (вода)

\({Br}_{2}\)(\(\text{CClH}\)) и \(I_{2}\) (\(\text{CClH}\))

красно-бурый жёлто-коричневый

раствор

3) реакция гидрогалогенирования

Правило Марковникова

В реакциях гидрогалогенирования и гидратации Н присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому С при = связи, а \(\text{HCl}\ \)или -ОН группа – к наименее гидрогенизированному атому С при = связи.

4) реакция гидратации (правило Марковникова)

Электронодоноры – это группы атомов, отдающие электронную плотность соседнему атому С. Все алкильные радикалы, -ОН, -N\(H_{2}\).

Электроноакцепторы – это группы атомов, стягивающие электронную плотность на себя.

Против правила Марковникова идут реакции:

1) когда у С при = связи есть электроноакцепторный заместитель

2)

Механизм реакций гидрогалогенирования и гидратации – геонный (электрофильного присоединения).

Электрофильная частица – это «+» частица.

II. Реакция полимеризации

n – степень полимеризации, которая показывает, сколько молекул мономера войдёт в состав полимерной цепи.

III. Реакция окисления

1) реакция горения;

2) мягкое окисление окислителями (обесцвечивание растворов окисления)

KMn\(O_{4}\) – малиново-фиолетовый раствор (перманганат)

\(K_{2}\text{Cr}_{2}O_{7}\) – оранжево-красный раствор (дихромат)

\(K_{2}\text{Cr}O_{4}\) – жёлтый раствор (хромат)

а) реакция Вагнера

В кислой среде недостаток атомов О уравнивают \(H_{2}O\), а недостаток атомов Н – средой 4+.

б) В любых других реакциях окисления

Получение алкенов

1) Реакция дегидрирования алканов (Ni, Pt, Pd, \(\text{Cr}_{2}O_{3}\))

2) Реакция дегалогенирования дигалогеналканов

3) Реакция дегидрогалогенирования моногалогеналканов спиртовым раствором щёлочи по правилу Зайцева: в реакцию дегидрогалогенирования и дегидратации Н уходит от соседнего наименее гидрогенизированного атома С к галогену или ОН, содержащему атом С.

4) Реакция дегидратации одноатомных спиртов (правило Зайцева).

Условия:

1. \(H_{2}\text{SO}_{4}\) (конц.), t > 140°;

2. \(\text{Al}_{2}O_{3}\). t \(\sim\) 450°C