УПРАЖНЕНИЯ

1. Составьте структурные формулы всех двухатомных фенолов, содержащих одну метильную группу. Двухатомные фенолы - это фенолы, содержащие две гидроксильные группы (-OH). Если они также содержат одну метильную группу (-CH3), возможны следующие варианты (с учетом взаимного расположения групп): * 2-метилрезорцин (метил в положении 2, гидроксилы в положениях 1 и 3) * 4-метилрезорцин (метил в положении 4, гидроксилы в положениях 1 и 3) * 5-метилрезорцин (метил в положении 5, гидроксилы в положениях 1 и 3) * 3-метилкатехол (метил в положении 3, гидроксилы в положениях 1 и 2) * 4-метилкатехол (метил в положении 4, гидроксилы в положениях 1 и 2) * 6-метилкатехол (метил в положении 6, гидроксилы в положениях 1 и 2) * 3-метилгидрохинон (метил в положении 3, гидроксилы в положениях 1 и 4) * 2-метилгидрохинон (метил в положении 2, гидроксилы в положениях 1 и 4) 2. Пирокатехин — двухатомный фенол, содержащий функциональные группы в орто-положении. Напишите для пирокатехина уравнения реакций с калием и гидроксидом кальция. Реакции пирокатехина (орто-дигидроксибензола) с калием (K) и гидроксидом кальция (Ca(OH)2): * Реакция с калием (K): C6H4(OH)2 + 2K -> C6H4(OK)2 + H2 В этой реакции пирокатехин реагирует с калием, образуя дикалиевую соль пирокатехина и водород. * Реакция с гидроксидом кальция (Ca(OH)2): C6H4(OH)2 + Ca(OH)2 -> C6H4(O)2Ca + 2H2O В этой реакции пирокатехин реагирует с гидроксидом кальция, образуя кальциевую соль пирокатехина и воду. 3. Напишите уравнения реакций с бромной водой для о-крезола и м-крезола. О-крезол (2-метилфенол) и м-крезол (3-метилфенол) реагируют с бромной водой (Br2/H2O) подобно фенолу, но реакция протекает быстрее и с образованием замещенных производных. Уравнения реакций: * o-крезол: C6H4(CH3)(OH) + 3Br2 -> C6Br2H2(CH3)(OH) + 3HBr 2-Метилфенол + 3Br2 (aq) -> 4,6-Дибром-2-метилфенол + 3HBr * м-крезол: C6H4(CH3)(OH) + 3Br2 -> C6Br2H2(CH3)(OH) + 3HBr 3-Метилфенол + 3Br2 (aq) -> 2,4-Дибром-3-метилфенол + 3HBr 4. Составьте уравнения реакций, соответствующих схеме (с использованием структурных формул): C6H5ONa + CO2, H2O → A + HNO3 → B Реакция идет в две стадии: * C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 (A) Фенолят натрия реагирует с углекислым газом и водой, образуя фенол (A) и бикарбонат натрия. * C6H5OH + HNO3 → C6H4(OH)(NO2) + H2O (B) (смесь орто- и пара-нитрофенолов) Фенол реагирует с азотной кислотой, образуя смесь орто- и пара-нитрофенолов (B). 5. Составьте уравнения реакций, соответствующих схеме (с использованием структурных формул): алкан → арен → галогенопроизводное углеводорода → гомолог фенола Давайте рассмотрим цепочку превращений: * алкан → арен: Дегидроциклизация алканов (например, гексана в бензол): C6H14 (гексан) -> C6H6 (бензол) + 4H2 * арен → галогенопроизводное углеводорода: Галогенирование бензола: C6H6 + Cl2 -> C6H5Cl (хлорбензол) + HCl * галогенопроизводное углеводорода → гомолог фенола: Синтез спиртов через реакцию Гриньяра и последующее окисление (очень упрощенно): C6H5Cl + Mg -> C6H5MgCl C6H5MgCl + CH2O -> C6H5CH2OMgCl C6H5CH2OMgCl + H2O -> C6H5CH2OH (бензиловый спирт) + MgClOH Или, другой вариант - получение гомолога фенола (например, крезола) через сульфирование и щелочное плавление (более сложный, но возможный путь).