1.3. Перед вами химическая формула диаминомонокарбоновой аминокислоты лизин (Лиз, Lys, K): В представленной формуле пронумеруйте все положения углерода, начиная от карбоксильной группы по систематической номенклатуре, а также обозначьте альфа (а), бета (В) и другие положения. Дайте оценку суммарного заряда лизина при рН =7,0; 2,0 и 13,0. С чем связано изменение заряда лизина при изменении pH?

В представленной формуле лизина:

1. Первый углерод (С1) – это углерод карбоксильной группы (-COOH).
2. Второй углерод (С2) – это альфа-углерод (α), к которому присоединены карбоксильная группа и аминогруппа.
3. Третий углерод (С3) – это бета-углерод (β).

Далее нумеруем остальные углероды в основной цепи: С4, С5 и С6. К шестому углероду присоединена вторая аминогруппа (-NH2).

Оценка суммарного заряда лизина:

• При pH = 7,0 (нейтральный pH) лизин существует в виде цвиттер-иона. В этом состоянии аминогруппы протонированы и имеют положительный заряд (+1), карбоксильная группа депротонирована и имеет отрицательный заряд (-1), а боковая цепь также протонирована и имеет положительный заряд (+1). Общий заряд лизина при pH 7,0 составляет +1.
• При pH = 2,0 (кислая среда) обе аминогруппы и карбоксильная группа протонированы. Аминогруппы имеют положительный заряд (+1), карбоксильная группа нейтральна (0). Следовательно, общий заряд лизина при pH 2,0 составляет +2.
• При pH = 13,0 (щелочная среда) обе аминогруппы и карбоксильная группа депротонированы. Аминогруппы нейтральны (0), карбоксильная группа имеет отрицательный заряд (-1). Общий заряд лизина при pH 13,0 составляет -1.

Изменение заряда лизина связано с протонированием и депротонированием функциональных групп (амино- и карбоксильных групп) в зависимости от pH среды. В кислой среде происходит протонирование аминогрупп, что приводит к увеличению положительного заряда. В щелочной среде происходит депротонирование карбоксильной группы, что приводит к увеличению отрицательного заряда.