Спиртовой раствор KOH вызывает отщепление HBr. В пункте в) возможны два направления отщепления; преимущественно образуется более замещённый алкен.

а) \(\mathrm{CH_3CHBrCH_3 + KOH \xrightarrow{спирт.,\ t} CH_3CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}\).
б) У соседнего атома углерода в группе \(\mathrm{C(CH_3)_3}\) нет атома водорода, поэтому отщепление возможно только со стороны крайней группы CH₃: \(\mathrm{CH_3CHBrC(CH_3)_3 + KOH \xrightarrow{спирт.,\ t} CH_2{=}CHC(CH_3)_3 + KBr + H_2O}\).
в) Основной продукт — более замещённый алкен: \(\mathrm{CH_3CHBrCH(CH_3)CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт.,\ t} CH_3CH{=}C(CH_3)CH_3 + KBr + H_2O}\). Также возможно отщепление с другого соседнего атома углерода: \(\mathrm{CH_3CHBrCH(CH_3)CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт.,\ t} CH_2{=}CHCH(CH_3)CH_3 + KBr + H_2O}\).

Поделись с друзьями